| Главная » Файлы » Доклады » Доклады |
Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика.
| [ Скачать с сервера (48.0 Kb) ] | 27.01.2018, 23:32 |
| План 1. Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика. 2. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію. 3. Теобромін, темісал. 4. Теофілін, еуфілін. 1. Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика. Пурин – конденсована гетероциклічна система, яка складається з двох циклів: піримідинового (А) і імідазольного (Б) Гідроксильні похідні пурину – ксантинмозне існування в 2-х таутомерних формах – кетонній і єнольній. Для медицини мають значення метильні похідні ксантину: кофеїн, теобромін і теофілін. Загальна їх формула: Природним джерелом одержання пуринових алкалоїдів є відходи чайної промисловості (чайний пил, обрізки листків та інш.). Крім чаю, пуринові алкалоїди містяться в каві, какао. Одержують пуринові алкалоїди синтез Траубе синтетично або напівсинтетично. До Державної фармакокопії входять такі препарати пуринових алкалоїдів: кофеїн, теобромін і теофілін, а також їх комплексні водорозчинні солі: кофеїн-бензоат натрію, темісол і еуфілін. За хімічними властивостями пуринові алкалоїди є дуже слабкі основи. Основні властивості обумовлені азотом імідазольного цинку (в 9 положенні). Теобромін теофілін – амфоретерні речовини: основні властивості обумовлені наявністю азота в 9 положенні; кислі властивості обумовлені воднем імідної групи в 1 і відповідно 7 положеннях. За рахунок водню імідної групи для теофіліну і теоброміну характерна кетоєнольна таутомерія. У кофеїна всі водні імідних груп заміщені на – СН3 радикал, тому кислотні властивості у нього відсутні, а основні настільки слабкі, що його можна рахувати практично нейтральною речовиною. З кислотами пуринові алкалоїди утворюють солі, легко гідролізують, тобто нестійкі. Теофілін і теобромін за рахунок водню імідної групи утворюють солі з металами. Характерною особливістю пуринових алкалоїдів є нестійкість при температурі з лугами – іде розклад препарату. Так кофеїн розкладається до кофеїну. Загальною реакцією на ауринові алкалоїди є реакція утворення мурексиду - Мурексидна проба. Речовину, що в своєму складі має пуриновий цикл, нагрівають з окисником (бромна вода, пергідроль, азотна кислота і т.д.), а потім обробляють розчином аміаку; з'являється малинове забарвлення. Механізм реакції в наступному: 1. Руйнація молекули пурина при температурі з окисником. Утворюються 2 ізомери: 1,3 – диметилаллооксан і 1,3 – диметилдіалурова кислота, які при взаємодії між собою утворюють аллоксантин. 2. При дії надлишку розчину аміаку утворюється з аллоксантину амонійна сіль тетраметилпурпурової кислоти, яка має малинове забарвлення. Методи кількісного визначення різноманітні і обумовлені хімічними властивостями пуринових алкалоїдів. 2. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію. Кофеїн відкрив Рунге в 1819 році. Властивості: білі шовковисті голчасті кристали або білий кристалічний порошок без запаху, гіркуватого смаку. На повітрі вивітрюється, при нагріванні сублімує. Повільно розчинний у воді, легко розчинний в гарячій воді і хлороформі, важко розчинний в спирті, дуже мало розчинний в ефірі. Ідентифікація 1. Мурекледна проба. 2. З розчином таніну – білий осад, розчинний в надлишку реактиву. 3. Реакція з 0,1 н р-ном І2. Утворюється бурий осад тільки в кислому середовищі: - перйодид Кофеїн * НІ * І4 4. Реакція з р-вом Майєра (HgI2 * 2KI) – відсутній ефект р-ції. Кількісне визначення 1. Метод неводного титрування – ДФ – Х титрант – 0,1 р-н хлорної кислоти середовище – б/в оцтова кислота індикатор – кристалічний фіолетовий 2. Метод йодометрії Ґрунтується на здатності кофеїну утворювати пер йодид в кислому середовищі. Оксид відділяють, а надлишок йоду відтитровують тіосульфатом натрію (індикатор – крохмал). 3. Гравіметричний метод. Зберігання: сп. Б в добре закопуреній тарі. Застосування: стимулятор ?????, кардіотонічний засіб. ВРД = 0,3 г, ВДД = 1,0 г. З мінеральними кислотами кофеїн не утворює солей, т. як у нього дуже слабкі основні властивості. Зате з органічними кислотами та їх солями кофеїн утворює стійкі двійні солі. Одна з них кофеїн-бензонат натрію, яку одержують змішування водних розчинів кофеїну і бензонату натрія в еквімолекулярних кількостях. КОФЕЇН – БЕНЗОНАТ НАТРІЮ. Властивості: білий порошок без запаху, слабо гіркого смаку. Легко розчинний в воді, важко розчинний в спирті. Ідентифікація: 1. Реакція на кофеїн. 2. Реакція на бензонат – іон – з 3. Реакція на - жовте забарвлення б/б полум’я. Кількісне визначення. 1. Визначення кофеїну – метод йодомитрії. 38-40%. 2. Визначення бензонату натрію – метод нейтралізації 58-62% титрант: 0,5 н р-н НС1 в присутності ефіру індикатор змішаний м/о: м/с 1:1 Зберігання: ст. Б в добре закупореній тарі. Застосування: стимулятор ЦНС, кардіотонічний засіб. 3. Теофілін, еуфілін. Теофілін був відкритий Коссилєм в 1889 р. ТЕОФІЛІН Властивості: білий кристалічний порошок без запаху. Мало розчинний в воді, спирті, ефірі, хлороформі. Легко розчинний в гарячій воді і гарячому спирті. Розчинний в кислотах і розчинах лугів (за рахунок атому водня імідної групи в 7 положенні). Ідентифікація 1. Мупексидна проба. 2. Реакція утворення солей. а) теофілін переводять в натрієву сіль, розчиняючи в розчині б) далі в якості реактиву використовують розчини або Аналогічно іде утворення срібної солі теофіліну. 3. Реакція з нітропрусидом натрію + (лужний розчин) утворюється характерне зелене забарвлення, яке зникає після додавання надлишку кислоти. Кількісне визначення. Метод аринтометрії з послідуючою нейтралізацією. титрацит: р-н і р-н індикатор: феноловий червоний. Еквіваленту кількість азотної кислоти, що виділились під час титрування відтитровують 0,1 н розчином Зберігання: сп. Б в добре закупореній тарі, в захищеному від світла місці. Застосування: спазмолітичний (судинорозширюючий) бронхорозши-рюючий і діуретичний засіб. ВРД = 0,4, ВДД = 1,2. 4. Теобромін, темісал. Теобромін вперше виділив російський вчений А.А. Воскресенський в 1842 р. ТЕОБРОМІН Властивості: білий кристалічний порошок без запаху, гіркого смаку. Дуже мало розчинний в воді, мало розчинний в гарячій воді, дуже мало розчинний в спирті, ефірі, хлороформі. Легко розчинений в розведених кислотах і розчинах лугів (за рахунок атому водня імідної групи в 1 положенні). Ідентифікація. 1. Мурексидна проба. 2. Реакція з солями важких металів Для проведення цих реакцій препарат розчиняють в розчині , тобто переводять в натрієву сіль. Теофілін за рахунок кислотних властивостей утворює подвійні солі з органічними основами. Одна з них – еуфілін. | |
| Просмотров: 712 | Загрузок: 11 | Рейтинг: 0.0/0 | |
| Всего комментариев: 0 | |